Este neoyorkino se inició en la industria de la moda de la mano del legendario Bruce Weber, quien lo fotografió para una campaña de Abercrombie & Fitch. Hoy en día Tommy es uno de los mejores modelos en el mundo. Ha protagonizado numerosas editoriales en revistas como Vogue, Elle, GQ, V, Twist, VS o Details Magazine, siendo fotografiado por artistas de la talla de Mario Testino, Craig McDean o Mariano Vivanco, por mencionar algunos. Tommy, que fue descrito por la revista Vanity Fair como "Cool, poco convencional, elegante y sofisticadamente casual”, ha representado a algunas de las principales casas de diseño del mundo en innumerables campañas de moda y fragancias como Chanel, Estee Lauder Group, Tommy Hilfiger, Carolina Herrera, H & M, Gap, Gant, True Religion, Banana Republic, Polo Ralph Lauren o DKNY.